日本名古屋大學研究生院工學研究科忍久保洋教授等人組成的研究小組，首次成功合成了具有芳香性的反芳香族環番。
芳香族化合物的分子很穩定，被廣泛用於塑膠、藥物和液晶等（圖1）。而反芳香族化合物的分子一般不穩定，容易分解，未得到有效利用。理論預測顯示，由兩種反芳香族化合物相向排列構成的分子（反芳香族環番）是具有芳香性的穩定物質。不過，透過實驗合成這種分子比較困難，此前有很多研究人員挑戰，但始終未能實施。
圖1：常見的芳香族化合物示例
此次，研究小組利用作爲卟啉之一的反芳香族化合物去甲咔咯（norcorrole，圖2），成功合成了反芳香族環番，並透過各種測量應答，這種物質具有芳香性。此外還發現，反芳香族化合物比芳香族化合物更容易相互接近。
圖2：卟啉與去甲咔咯
爲了合成此前未涉及的分子反芳香族環番，決定使用去甲咔咯。研究小組還開發出了獨特的合成去甲咔咯的方法。透過在去甲咔咯分子的兩個位置導入溴原子，並利用耦合反應連接兩個去甲咔咯分子，成功合成了反芳香族環番（圖3）。研究還發現，所獲得的化合物具有兩個去甲咔咯以3埃的超近距離相對排列的結構。研究小組詳細調查了合成化合物的性質，應答該化合物爲芳香族化合物。
圖3：反芳香族環番的合成
【研究成果的意義】
此前一直認爲電子在一個分子中的二維擴散是芳香性的起源。爲了對此進行擴展，透過電子的三維擴散實施芳香性，很多研究人員都展開了研究。
此次的成果表示，透過重疊兩種反芳香族化合物，電子會在重疊的2個分子之間三維擴散，由此能實施新形式的芳香族化合物，這大大擴展了作爲化學基本原理的芳香性的概念。另外，反芳香族化合物比芳香族化合物更容易相互接近，這個發現在材料化學領域至關重要，有望應用於有機半導體等。
相關研論文究已於2019年8月8日發表在英國科學期刊《自然通訊》的網路版。
文：JST客觀日本編輯部翻譯整理
