并苯是多個苯環相連形成的芳香族化合物,作爲有機半導體和色料等有機電子材料而頗受關注。但由於并苯通常是不穩定的分子,很難合成,其獲取得方式也很有限。因此,需要開發穩定的前驅物(原料)和簡便的合成方法。
九州大學先導物質化學研究所的新藤充教授和岩田隆幸助教與該校研究生院綜合理工學府碩士課程的研究生川野隆生和深見拓人(當時)組成的研究團隊,發現了只需使苯環連成3個葉片的螺旋槳狀分子三蝶烯後與酸混合,透過化學反應可從3個葉片中只去除一個,並將這種反應成功地應用於并苯的合成。相關内容已經線上發佈於歐洲化學會的期刊Chemistry A European Journal上,並被作爲封面文章所採用。
只需將三蝶烯與酸混合即可合成并苯(供圖:九州大學)
三蝶烯通常用作功能材料的組成部分,但過去一直不知道「拆解」其扭曲的分子骨架或將其轉換成其他骨架的有效方法。
在此次發現的反應中,只需使螺旋槳中央(9位)有羥基的三蝶烯與三氟乙酸甲酯和三氟甲磺酸等酸混合,即可發生名爲逆傅克反應的罕見反應,而且螺旋槳的葉片僅1處發生斷裂,並以高產率獲得了蒽酮衍生物。
獲得的蒽酮可透過簡單的反應轉化爲并苯之一的蒽。因此,研究團隊對葉片擁有萘環的三蝶烯進行同樣的操作,獲得了名爲並四苯的4個苯環相連的并苯。
此次的研究發現,三蝶烯可作爲并苯的原料使用。因此,如果能合成具有功能性取代基的三蝶烯,就可以輕鬆生成功能性并苯。在不久的將來,三蝶烯有望有效用於具有各種取代基的并苯合成。
【論文資訊】
發表期刊:Chemistry-A European Journal
題目:Retro-Friedel-Crafts-Type Acidic Ring-Opening of Triptycenes: A New Synthetic Approach to Acenes
DOI:10.1002/chem.202104160
原文:《科學新聞》
翻譯編輯:JST客觀日本編輯部