東京大學研究生院理學系研究科的北之園拓助教、小林修特任教授等人的研究團隊開發出一種用於水中催化性不對稱合成的新技術。在水中進行化學反應，從環境友好且安全的綠色化學角度來看非常重要，但傳統手性路易斯酸觸媒對水敏感，很快便會失去功能，這曾是一大難題。此次研究團隊通過將設計的手性路易斯酸觸媒吸附在單壁奈米碳管（SWNT）上，成功實現了無需使用共價鍵的穩定固定化。該成果將為未來製造藥品及高功能化學產品作出重要貢獻，相關研究成果已發表在期刊《Chemical Science》上。
圖1：（A）手性路易斯酸觸媒在水中失活及立體選擇性失落的機制；（B）常規手性金屬觸媒的固定化方法；（C）本研究首次實現的、通過非共價鍵型方式在SWNT上的手性路易斯酸固定化（供圖：東京大學）
在以往的研究中，一直採用利用共價鍵將觸媒牢固固定的方法。該方法雖然能防止觸媒洩漏並維持較高性能，但由於製備觸媒的過程變得複雜，存在設計自由度低的缺點。
本次研究則挑戰採用無需使用共價鍵的方法實現觸媒固定化。其中的關鍵在於SWNT。SWNT具有極細的筒狀結構，具備優異的電學和結構特性。
研究團隊認為，該SWNT的表面有助於穩定觸媒。實驗中，僅通過將自主設計的鈧配合物吸附在單壁奈米碳管（SWNT）表面，便成功使其發揮了固定化觸媒的功能。這一過程利用了作用於SWNT與觸媒之間的、名為「π-π相輔作用」的重力。結果表明，觸媒的電子狀態得到了良好調控，可更穩定地發揮作用。
該觸媒體系在水中的重要化學反應中發揮出優異性能。此外，即便觸媒最多重複使用10次，也幾乎未觀察到性能下降及觸媒成分洩漏的現象。這是一種可與通過共價鍵固定的觸媒相媲美的高重複利用性。
與其他碳材料對比後發現，本次成果的優勢更加明確。以往在使用黑碳（CB）或多壁奈米碳管（MWNT）時，要麼觸媒性能迅速下降，要麼反應幾乎無法進行。這些結果表明，SWNT並非單純支撐觸媒的載體，而是作為能夠幫促進劑本身發揮作用的「能動性夥伴」發揮著功能。
此外，研究還發現，通過對SWNT表面進行化學修飾，或者改變觸媒側的分子結構，可以進一步提升性能。這為未來的觸媒開發提供了重要指導方向。
本次研究通過新方法解決了此前難以實現的水中化學反應問題，是一項極為重要的成果。通過運用SWNT的特殊性質，無需依賴共價鍵，便可實現觸媒的高性能且穩定使用。該技術蘊含著可更自由、更簡便地設計觸媒的可能性。未來，有望通過應用該技術，將藥品及精緻化學品（特殊化學產品）的製造過程轉變為更對環境友好、更高效的模式。
原文：《科學新聞》
翻譯：JST客觀日本編輯部
【論文資訊】
期刊：Chemical Science
論文：Noncovalent Immobilization of Chiral Lewis Acids on Single-Walled Carbon Nanotubes as a Tool for Synthetic Organic Aquachemistry
DOI：10.1039/D5SC05390K
